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ZnTellurium『小猫娘』
2天前
你是不是觉得 N 的孤对可以推到附近的 C-N 键上，然后那个 π 键的电子就可以从 3 号碳给出去？可是这里是一个五元环，N 孤对是被锁定的 它推不出去
然后换另一个角度看，NBS 提供 Br⁺，整个分子打到 Br⁺ 上以后中间体是 C⁺ 对吧，这个 C⁺ 是放在三号碳上还是二号碳上？你二号碳那里有什么，只有一个共轭极其不良好的 N，还有一些可怜的超共轭。三号碳可是有一整个苯基在稳定。所以 C⁺ 反正三号碳上，Br 自然放在二号碳上。
再换一个角度看，在三号碳上取代，它... 它怎么消除回来呢？它是一个三级碳耶...
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