氨基酸性质整理

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氨基酸性质整理

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千赋 更新于2025-12-13 13:34:17

版权来自osm.bio

想到质心的大家好像基础比较差,这个总结要背的很熟的

1.甘氨酸

Gly G

中性疏水,结构最简单的氨基酸,唯一不具手性的氨基酸,在清蛋白中含量最少,肌酸、卟啉的前体,不参与转氨基,为一碳单位来源

2.丙氨酸

Ala A

中性疏水,侧链基团为一个甲基

3.脯氨酸

Pro P

中性疏水,亚氨基酸,茚三酮反应黄色(同羟脯氨酸hyp),溶解度最大,不能发生转氨基反应,在醇溶蛋白中含量较高

植物可通过增加细胞中Pro含量抗旱

4.缬氨酸

Val V

中性疏水,侧链氨基酸,支链氨基酸

5.亮氨酸

Leu L

中性疏水,侧链氨基酸,支链氨基酸

有6个密码子(最多之1/2)

6.异亮氨酸

Ile I

中性疏水,有2个手性C,支链氨基酸

有3个密码子(唯一一个奇数个密码子)

7.丝氨酸

Ser S

中性亲水,羟基氨基酸,在丝心蛋白中含量第三(甘丙丝),磷脂合成需要Ser,为一碳单位的来源

丝氨酸蛋白酶催化三联体(1/3)

8.苏氨酸

Thr T

中性亲水,羟基氨基酸,不能发生转氨基反应,有2个手性C,为一碳单位来源

9.谷氨酰胺

Gln Q(和谷氨酸一起记,情商要高,EQ)

中性亲水,酸水解后会变成谷氨酸,植物固氮与氨同化中氮暂时储存形式

10.天冬酰胺

Asn N

中性亲水,酸水解后会变成天冬氨酸,植物氮的转运形式之一

11.甲硫氨酸

Met M

中性疏水,侧链含S,乙烯的前体,常作为甲基供体,可以和过氧化氢反应

所有起始密码子(最常见的AUG)编码的氨基酸都是Met(真核)/fMet(原核)

12.半胱氨酸

Cys C

中性疏水,侧链含S,易形成二硫键

13.苯丙氨酸

Phe F

中性疏水,芳香族,紫外吸收峰略小于280nm

14.酪氨酸

Tyr Y

中性疏水,芳香族,酚基,米伦(白色沉淀,加热变红)、bradford、棕黄色pauly(即偶氮)反应,多巴胺、肾上腺素、黑色素和甲状腺素的前体,溶解性最小

15.色氨酸

Trp W(色狼)

中性疏水,芳香族,紫外吸收最大(280nm),吲哚环的紫色乙醛酸反应,对二甲基氨基苯甲醛(又称Ehrlich试剂反应,深红色),酸水解中会被完全破坏,维生素PP的原料,褪黑素、羟色胺和生长素的前体,为一碳单位来源

16.天冬氨酸

Asp D(天地)

酸性亲水

F1Fo-ATPase的c亚基重要组分,H+通过使其在亲水与疏水环境中交替推动c亚基旋转

丝氨酸蛋白酶催化三联体(2/3)

天冬氨酸蛋白酶催化二连体:2个Asp

17.谷氨酸

Glu E(小米粥熬成稀饭很黏,glue)

酸性亲水,GABA、卟啉的前体,叶酸(维生素B9)的组分,绝大多数转氨酶以其作为氨基的供体,以α-酮戊二酸作为氨基的受体,谷胱甘肽

18.精氨酸

Arg R

碱性亲水,胍基,坂口反应(生成红色物质),和Lys同为组蛋白的主要成分,等电点最大,NO、肌酸的前体,可转变为瓜氨酸(CCP)和鸟氨酸(Orn),在尿素循环中起重要作用。可发生单双甲基化

有6个密码子(最多之2/2)

19.赖氨酸

Lys K(要喜欢它,Like)

碱性亲水,ε氨基,含有孤对电子,参与多种酶的催化,不能发生转氨基反应,肉碱的前体,可发生单双三甲基化

与赖氨酸的ε氨基有关的酶:

  • 磷酸己糖异构酶【糖酵解】(其中ε氨基广义酸催化,引起G6P开环)
  • 乙酰乙酸脱羧酶【酮体合成】(ε氨基亲核进攻,与乙酰乙酸β羰基形成希夫碱)
  • 氨基转移酶【氨基酸代谢】(PLP-CH=εN+H-Lys希夫碱与辅酶的吡啶𬭩环共轭)
  • 丙酮酸脱氢酶系 & α-酮戊二酸脱氢酶系中的二氢硫辛酰转乙酰酶(E2)【糖代谢】(硫辛酸-εNH-Lys)
  • 丙酮酸羧化酶【糖异生】 & 乙酰CoA羧化酶【脂肪酸合成】(生物胞素=生物素-COO-εNH-Lys)
  • DNA连接酶(ε氨基亲核进攻)
  • 泛素连接酶(把泛素连接上Lys的ε氨基(这也算“有关”对吧(其中K48的多聚泛素化意味着蛋白质将通过蛋白酶体降解)

20.组氨酸

His H

碱性亲水,咪唑基,橘红色pauly(即偶氮)反应,与羟基氨基酸都易发生磷酸化修饰,最接近生理中性,是生理条件下唯一可以既作质子供体又作质子受体的氨基酸,与镍离子紧密结合,常用作His-Tag标记外源蛋白,组胺的前体,为一碳单位的来源

丝氨酸蛋白酶催化三联体(3/3)

21.硒代半胱氨酸

Sec U

由Ser转变而来,具有抗氧化活性。密码子为UGA

22.吡咯赖氨酸

Pyl O(吡咯前的口字旁像个O)

仅在古菌和少数细菌中发现 UAG

蛋白质二级结构相关

  • 有利于形成α螺旋的氨基酸:Ala,Cys,Leu,Met,Glu,Gln,His,Lys
  • 有利于形成β折叠的氨基酸:Val,Ile,Phe,Tyr,Trp(绝对不可能有Pro)
  • 有利于形成β转角的氨基酸:Thr,Gly,Ser,Asp,Asn,Pro(Pro最适合2,3位;Gly最适合4号位)
  • 三股螺旋:Gly和Pro较多,Pro和Lys可发生羟基化修饰;基本序列Gly-X-Y,其中X常为Pro,Y常为Hyp或Hyl
  • 什么都不适合:Arg

蛋白酶/化学试剂切割位点

  • 胰蛋白酶切Arg和Lys的c端(n端为Pro时不可切割)
  • 胰凝乳蛋白酶切芳香族(Phe,Trp,Tyr)的c端
  • 胃蛋白酶切芳香族和中性aa的c端
  • CNBr会使Met变成高聚Ser内酯然后切它的c端
  • 羟胺断裂Asn-Gly(pH=9),部分断Asn-leu和Asn-Ala,温和的酸性条件下断裂Asn-Pro
  • 胰弹性蛋白酶水解小的中性aa(AVGS)的c端
  • 葡萄球菌蛋白酶切E和R的c端
  • 羧菌蛋白酶水解R的c端
  • 嗜热球菌蛋白酶水解所有疏水aa的c端
  • 弹性蛋白酶切Ala和Gly的c端
  • 酸性磷酸酶切Asp和Glu的c端
  • 羧肽酶A在C端氨基酸为Pro、Arg、Lys时无法水解肽段
  • 羧肽酶B仅在C端氨基酸为Arg、Lys时可以水解肽段

代谢相关

  • 严格生酮:Leu,Lys('L'oo'K')
  • 生糖兼生酮:Ile,Phe,Trp,Thr,Tyr(一本老色书)

相关反应

  • 黄色反应:芳香族aa溶液中遇到浓硝酸后,先产生白色沉淀,加热则变黄,再加碱颜色变为橙黄色(Tyr最为灵敏)
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