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Sbchem 更新于2025-5-29 13:56:46

如帖,由于苯人没有数据,无法比较苄位和三级的稳定性,吕萍中有表示几乎相等,求解答

有机化学-卤代烃-题目 ID500895 卤代烃 有机化学
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浙24菁(高考冲刺)
16天前

(泛泛而谈):

苄基碳正离子:p-π 共轭效应(主要);无吸电子基团取代时更稳定

三级碳正离子:超共轭效应 + 诱导效应(主要);取代基破坏共轭体系时更稳定

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跳跳康
8天前

@蒟蒻的生生不息@蒟蒻的生生不息并非并非,还是叔丁基碳正稳定  Screenshot_20250412-201049.png

6条评论
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跳跳康
8天前

还有就是不要小看超共轭,能量降低真的很多

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7天前

😅😅😅巨本说的是共轭与一个碳氢键的超共轭比较,而这里是九个,而且他不会问你这两个碳正哪个更稳定(吕萍中有给的是约等于),现在有实验事实告诉你叔丁基碳正更稳定,你还说苄基碳正稳定?(况且巨本讲的也不全都是对的,只要你有证据国初国决都是有改答案的环节的)

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7天前

而且你仔细看看这个问题,问的是SN1反应的活性,这并不等于问碳正离子的稳定性,苄卤SN2的活性非常高,SN1的活性一般(除非苯环上有给电子基)叔丁基发生SN1的活性比苄基要大不少(“空助效应”)

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7天前

给你看看人机的回答

在SN1(单分子亲核取代)反应中,活性主要取决于碳正离子的稳定性。SN1反应涉及一个步骤生成碳正离子中间体,然后是另一个步骤与亲核试剂结合。因此,越稳定的碳正离子中间体,反应速率就越快。


让我们比较一下苄溴和叔丁基溴:


1. **苄溴 (Ph-CH2Br)**:

   - **共轭效应**: 苄基碳正离子(Ph-CH2+)中的正电荷可以通过苯环的π电子系统得到一定程度的分散,这种分散作用称为共轭效应。由于正电荷可以部分地被苯环的π电子云所稳定,因此苄基碳正离子比没有这种共轭效应的碳正离子更稳定。

   - **空间位阻**: 苄基碳正离子的空间位阻相对较小。


2. **叔丁基溴 ((CH3)3CBr)**:

   - **超共轭效应**: 叔丁基碳正离子((CH3)3C+)具有显著的超共轭效应。超共轭效应是指烷基取代基中的σ键与空的p轨道之间的相互作用,这种相互作用有助于分散正电荷,从而增加碳正离子的稳定性。

   - **空间位阻**: 叔丁基碳正离子的空间位阻较大,这可能会减少与其他分子或溶剂的不利相互作用,从而间接增加其稳定性。


综合以上几点:

- **苄溴**:由于共轭效应的存在,苄基碳正离子非常稳定,这使得苄溴在SN1反应中表现出较高的活性。

- **叔丁基溴**:尽管叔丁基碳正离子也相当稳定,但由于缺乏共轭效应,其稳定性略低于苄基碳正离子。


因此,在SN1反应中,**苄溴**的活性更高,因为其生成的苄基碳正离子更加稳定。



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7天前

追问后的评论(它之前说叔丁基碳正稳定)

你说得没错,叔丁基碳正离子((CH3)3C+)确实比苄基碳正离子(Ph-CH2+)更稳定。让我们详细分析一下这两种碳正离子的稳定性及其对SN1反应活性的影响:


### 叔丁基碳正离子 (tert-butyl cation, (CH3)3C+)


1. **超共轭效应**:

   - 叔丁基碳正离子通过三个甲基基团的超共轭效应来稳定正电荷。

   - 每个甲基中的σ键与中心碳原子的空p轨道相互作用,分散正电荷。


2. **空间位阻**:

   - 叔丁基碳正离子具有较大的空间位阻,这减少了与其他分子或溶剂的不利相互作用,进一步增加了其稳定性。


### 苄基碳正离子 (benzyl cation, Ph-CH2+)


1. **共轭效应**:

   - 苄基碳正离子通过苯环的π电子系统来稳定正电荷。

   - 正电荷可以部分地被苯环的π电子云所分散,从而增加稳定性。


2. **空间位阻**:

   - 苄基碳正离子的空间位阻相对较小。


### SN1反应活性


在SN1反应中,活性主要取决于碳正离子中间体的稳定性。越稳定的碳正离子,反应速率就越快。


- **叔丁基溴 ((CH3)3CBr)**:

  - 生成的叔丁基碳正离子非常稳定,由于超共轭效应和较大的空间位阻,使得它在SN1反应中表现出较高的活性。


- **苄溴 (Ph-CH2Br)**:

  - 生成的苄基碳正离子虽然也相当稳定,但由于缺乏显著的超共轭效应,其稳定性略低于叔丁基碳正离子。


因此,在SN1反应中,**叔丁基溴**的活性更高,因为其生成的叔丁基碳正离子更加稳定。


总结:

- **叔丁基碳正离子**比**苄基碳正离子**更稳定。

- 因此,在SN1反应中,**叔丁基溴**的活性更高。

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7天前

不是,我不是这个意思,我只是说那个东西前后矛盾,而且也不知道答案(而且也测不出来,苄溴SN2很多)