神奇的SN1机理

化学
神奇的SN1机理

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Sbchem 更新于2025-5-29 13:38:25
如图

IMG_20250401_082932.jpg此处为何不发生SN2',如下图

IMG_20250401_083345.jpg

有机化学 有机化学基础
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Sbchem
2月前
我认为Sn1机理会导致不稳定的2°碳正离子迅速重排成3°碳正,导致主产物的变化,如下图

IMG_20250401_084208.jpg

1条评论
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SAS
2月前

小环似烯,可视作烯丙基正离子,比三级稳定

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Sbchem
2月前

@倚杖听江出自吕萍中有p4,烯丙基并没有三级碳正稳定

但是据我所知,环丙烷基比烯基强一些

还有,0度重排是什么意思,没太看懂


IMG_20250401_191423.jpg

1条评论
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倚杖听江
2月前

不好说,大本的想法是共轭大于超共轭。

没实验数据都没法确定,0度不好重排,活化能有点大

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Sbchem
2月前

还有,环丙烷基稳定碳正离子的途径是香蕉键超共轭,是在削弱自身碳碳键来减小碳正的缺电子性,就相当于是把活性位点从碳正转到环丙烷

学术一点的说法,环丙烷碳碳σ键键能低,σ成键轨道能量高,与碳正空P轨道发生作用(部分填入)

这当然会导致环丙烷自身碳碳键进一步减弱,成为更强的亲电位点

毕竟断键之后环丙烷成键电子就直接进碳正p轨道成派键来了,这热力学稳定性不碾压其他产物

2条评论
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倚杖听江
2月前

是这个道理但只是削弱不应该胜过原有趋势,当然,没有计算化学数据我们都只是在意淫

另外存在一种可能该反应福山让你写的是副产物,毕竟这是个服从性训练

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蒟蒻的生生不息
4天前

烯丙基碳正和环丙基碳正转换是个超快平衡,不是共振式胜似共振式,反应性一定是二者都体现,可以认为一个是热力学产物一个是动力学产物,但这道题产物还是写加在烯丙基碳正上好

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禁闭夸克
13天前
协同的话要转构象,活化能和活化熵都会更高吧
1条评论
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跳跳康
13天前

活化焓其实不好说,但活化熵协同一定显著更高